Thống kê

Mới nhất Chủ đề mới Tài nguyên mới Blog - Quan điểm Trả lời nhiều Xem nhiều

🧨Tết Nguyên Đán còn:

00 ngày 00:00:00

Chuyên đề Alkane - Hydrocarbono

12/12/19
4,395
10,759
Bến Tre
gianghi.net
VND
2,159

CHUYÊN ĐỀ: ALKANE - HYDROCARBON NO​

Đối tượng: Học sinh giỏi THCS & Chương trình Hóa học phổ thông 2018.

I. Khái niệm và Cấu tạo phân tử​

  1. Khái niệm: Alkane là những hydrocarbon mạch hở, trong phân tử chỉ chứa các liên kết đơn ($C-C$ và $C-H$).
  2. Công thức chung: $C_nH_{2n+2}$ ($n \ge 1$).
  3. Đặc điểm cấu tạo: * Các nguyên tử Carbon ở trạng thái lai hóa $sp^3$.
    • Cấu trúc không gian dạng hình tứ diện đều với góc hóa trị $109,5^\circ$.
    • Liên kết $\sigma$ ($C-C$ và $C-H$) rất bền vững về mặt hóa học.

II. Danh pháp và Đồng phân​

1. Đồng phân​

  • Alkane chỉ có đồng phân mạch carbon.
  • Xuất hiện từ $C_4H_{10}$ (Butane).
    Ví dụ: $C_4H_{10}$ có 2 đồng phân; $C_5H_{12}$ có 3 đồng phân.

2. Tên gọi (IUPAC)​

Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh (alkyl) + Tên mạch chính + ane
  • Mạch chính: Là mạch dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
  • Đánh số: Ưu tiên phía gần nhánh hơn sao cho tổng chỉ số vị trí nhánh là nhỏ nhất.

III. Tính chất hóa học (Trọng tâm)​

Do chỉ có liên kết $\sigma$ bền, Alkane tham gia phản ứng theo cơ chế thế gốc tự do ($S_R$).

1. Phản ứng thế Halogen ($S_R$)​

  • Quy tắc thế: Halogen ưu tiên thế vào nguyên tử Hydrogen ở Carbon bậc cao (ít H hơn) để tạo sản phẩm chính.
  • Phương trình minh họa (Propane + Chlorine):
    $$CH_3-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{as, 1:1} \underbrace{CH_3-CHCl-CH_3}_{\text{Sản phẩm chính (2-chloropropane)}} + HCl$$

2. Phản ứng Cracking và Tách Hydrogen​

  • Cracking (Bẻ gãy mạch): Tạo ra hỗn hợp alkane và alkene ngắn hơn.
    • Ví dụ (Butane): $C_4H_{10} \xrightarrow{t^\circ, xt} CH_4 + C_3H_6$ (Methane và Propene).
  • Dehydrogenase (Tách H2):
    • Ví dụ (Ethane): $C_2H_6 \xrightarrow{500^\circ C, xt} CH_2=CH_2 + H_2$.

3. Phản ứng Oxi hóa​

  • Oxi hóa hoàn toàn (Cháy): Tỏa nhiệt mạnh, ứng dụng làm nhiên liệu.
    $$C_3H_8 + 5O_2 \xrightarrow{t^\circ} 3CO_2 + 4H_2O \quad (\Delta H < 0)$$
    Đặc điểm: $n_{H_2O} > n_{CO_2}$ và $n_{alkane} = n_{H_2O} - n_{CO_2}$.

IV. Phương pháp điều chế​

1. Trong phòng thí nghiệm (Phương pháp Dumas)​

Nung muối Sodium carboxylate với vôi tôi xút:
$$CH_3COONa (r) + NaOH (r) \xrightarrow{CaO, t^\circ} CH_4 \uparrow + Na_2CO_3$$

2. Trong công nghiệp​

  • Chưng cất dầu mỏ: Thu được hỗn hợp các alkane theo phân đoạn nhiệt độ.
  • Tổng hợp từ khí than (Fischer-Tropsch):
    $$nCO + (2n+1)H_2 \xrightarrow{t^\circ, xt} C_nH_{2n+2} + nH_2O$$

V. Ứng dụng thực tiễn​

  1. Nhiên liệu: Khí đốt (gas), xăng, dầu diesel, nến (paraffin).
  2. Nguyên liệu: Sản xuất hydrogen, carbon black, acetic acid và các loại polymer (PE, PP).
  3. Dung môi: Hexane, heptane dùng trong chiết tách dầu thực vật và thí nghiệm.

Các em hãy bổ sung thêm các nội dung khác mà em biết dưới bài này nhé
 

7. CẤU TRÚC KHÔNG GIAN (NÂNG CAO)​

  • Trạng thái lai hóa: Tất cả nguyên tử Carbon trong Alkane đều ở trạng thái lai hóa $sp^3$.
  • Hình học phân tử: Các liên kết hướng về 4 đỉnh của một hình tứ diện đều.
  • Góc liên kết: Thực tế góc $H-C-H$ trong Methane là $109,5^\circ$. Khi mạch Carbon dài hơn, góc này có thể biến đổi nhẹ do sự đẩy nhau của các nhóm thế lớn.

8. ĐỘ BỀN LIÊN KẾT VÀ KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG​

  • Năng lượng liên kết ($E_b$): Liên kết $C-H$ trong Alkane có năng lượng khoảng $413$ kJ/mol, còn $C-C$ khoảng $347$ kJ/mol.
  • Đặc tính: Vì là liên kết $\sigma$ không phân cực (hoặc phân cực rất yếu), Alkane trơ với các tác nhân như acid mạnh, kiềm mạnh hay chất oxi hóa mạnh (như $KMnO_4$) ở điều kiện thường. Điều này giải thích tại sao chúng ta gọi chúng là Paraffin (từ tiếng Latin parum affinis - ít ái lực).
 
Một số bài tập

Câu 1: Biện luận cấu tạo dựa trên phản ứng thế​

Một alkane (A) có công thức phân tử $C_6H_{14}$. Khi cho (A) tác dụng với khí Chlorine (chiếu sáng, tỉ lệ mol $1:1$) thì thu được tối đa 2 sản phẩm thế monochlorine.

a. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên quốc tế của (A).

b. Viết phương trình hóa học và xác định sản phẩm chính, sản phẩm phụ của phản ứng trên. Giải thích dựa trên bậc Carbon.

Câu 2: Bài toán hỗn hợp và phản ứng cháy​

Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí X gồm hai alkane A, B là đồng đẳng kế tiếp. Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình (1) đựng $P_2O_5$ dư và bình (2) đựng dung dịch $Ca(OH)_2$ dư. Sau phản ứng, khối lượng bình (1) tăng 6,3 gam, bình (2) xuất hiện 25 gam kết tủa trắng.

a. Tìm công thức phân tử của A và B.

b. Tính thành phần $\%$ theo thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp X.

Câu 3: Chuỗi phản ứng và cơ chế Cracking​

Dưới tác dụng của nhiệt độ và chất xúc tác thích hợp, Butane ($C_4H_{10}$) bị cracking tạo ra hỗn hợp khí Y gồm 5 chất hữu cơ (không tính các đồng phân hình học).

a. Viết các phương trình hóa học xảy ra.

b. Cho hỗn hợp Y đi qua bình đựng dung dịch $Br_2$ dư, thấy khối lượng bình tăng 4,2 gam và có 2,24 lít khí Z (đktc) thoát ra khỏi bình. Tính hiệu suất của quá trình cracking.

Câu 4: Phản ứng tăng mạch (Wurtz) và Tổng hợp​

Để điều chế 2,3-dimethylbutane bằng phương pháp Wurtz (cho dẫn xuất halogen tác dụng với Na), người ta có thể sử dụng những dẫn xuất monochlorine nào?

a. Viết phương trình hóa học của phản ứng tối ưu nhất.

b. Tại sao trong phương pháp Wurtz, người ta thường hạn chế dùng hai dẫn xuất halogen khác nhau để điều chế một alkane không đối xứng?

Câu 5: Thực nghiệm và Năng lượng​

Khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol Methane ($CH_4$) tỏa ra năng lượng là 890 kJ. Một hộ gia đình sử dụng bình gas (chứa hỗn hợp Propane và Butane với tỉ lệ mol $1:2$) để đun nấu. Trung bình mỗi ngày hộ gia đình đó cần $10.000$ kJ nhiệt lượng (biết hiệu suất sử dụng nhiệt là $60\%$).

Cho nhiệt cháy của Propane là $2220$ kJ/mol và Butane là $2850$ kJ/mol.

a. Viết phương trình nhiệt hóa học của các phản ứng cháy.

b. Tính số ngày hộ gia đình trên sử dụng hết một bình gas 12 kg.
 
Bổ sung thêm nè:
Bảng tổng kết nhanh về sự biến đổi nhiệt độ sôi và trạng thái của Alkane – phần này cực kỳ quan trọng để giải thích các hiện tượng thực tế (như tại sao gas hóa lỏng, tại sao xăng dễ bay hơi):

BẢNG TRA CỨU NHANH TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Số nguyên tử CTrạng thái (25°C)Nhiệt độ sôi (°C)Ứng dụng tiêu biểu
C1 - C4Khí-161 đến -0.5Khí đốt, bật lửa, gas nấu ăn (LPG)
C5 - C17Lỏng36 đến 300Dung môi, xăng ($C_5-C_{11}$), dầu hỏa, diesel
C18 trở lênRắn> 300Nến (paraffin), nhựa đường, mỡ bôi trơn
Quy tắc cần nhớ: * Càng nhiều Carbon (phân tử khối càng lớn), nhiệt độ sôi càng tăng.
  • Cùng số C, alkane mạch nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn alkane mạch thẳng (do bề mặt tiếp xúc giảm, lực Van der Waals yếu đi).
 
Bài làm
Câu 1:
a) A tác dụng với Cl_2 thu được 2 sản phẩm thế monoclorine
=> A là (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 (2,3 - dimethylbutane)
b) Halogen ưu tiên thế vào C bậc cao (bậc 3), sản phẩm chính:
(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{as, 1:1} (CH_3)_2C(Cl)-CH(CH_3)_2 + HCl
Sản phẩm phụ (C bậc 1):
(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{as, 1:1} (CH_3)_2CH-CH(CH_3)CH_2Cl + HCl
Câu 2:
a) n_{CaCO_3} = 0,25mol
Bình (1) tăng 6,3g => n_{CO_2} = 0,35mol
C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}O_2 \overset{t^{\circ}}{\to} nCO_2 + (n+1)H_2O
CO_2 +Ca(OH)_2 \to CaCO_3 +H_2O
0,25 <--------------------- 0,25 (mol)
n_X = n_{H_2O} - n_{CO_2} = 0,35 - 0,25 = 0,1mol
\bar{C} = \frac{0,1}{0,25} = 2,5
A, B đồng đẳng kế tiếp nhau => A là C_2H_6; B là C_3H_8
b)
- Gọi x, y lần lượt là số mol C_2H_6C_3H_8
=> x + y = 0,1 (1)
BT C: 2x + 3y = 0,25 (2)
Từ (1), (2) ta có hpt:
x + y = 0,1
2x + 3y = 0,25
Giải hpt ta được:
x = y = 0,05
\%V_{C_2H_6} = \frac{0,05}{0,1} . 100\% = 50\%
=> \%V_{C_3H_8} = 50\%
Câu 3:
a) C_4H_{10} \xrightarrow{t^{\circ},xt} CH_4 + C_3H_6
C_4H_{10} \xrightarrow{t^{\circ},xt} C_2H_6 + C_2H_4
C_4H_{10} \xrightarrow{t^{\circ},xt} H_2 + C_4H_8
b)
Câu 4:
a) 2(CH_3)_2CHCl + 2Na \to (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + 2NaCl
b) Nếu dùng 2 dẫn xuất halogen khác nhau, phản ứng sẽ tạo sản phẩm thứ 3, gây giảm hiệu suất
Câu 5:
- Gọi x là số mol propane => n_{butane} = 2x
C_3H_8 + 5O_2 \overset{t^{\circ}}{\to} 3CO_2 + 4H_2O
C_4H_{10} + \frac{13}{2}O_2 \overset{t^{\circ}}{\to} 4CO_2 + 5H_2O
Khối lượng bình gas: m_{bgas} = 44x + 58 . 2x = 12000 => x = 75 (mol)
Tổng nhiệt lượng tỏa ra: 75 . 2220 + 75 . 2 . 2850 = 594000kJ
Vì hiệu suất 60%, nhiệt lượng thực tế: 594000 . \frac{60}{100} = 356,400kJ
Số ngày sử dụng: \frac{356,400}{10000} = 35,64
=> Sử dụng được khoảng hơn 35 ngày
 
Bài làm
Câu 2:
a ) Gọi CTTQ của A,B là C_nH_{2n+2}
C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}O_2 \xrightarrow{t^o} nCO_2 + (n+1)H_2O (*)
Theo đề bài ta có:
- Dẫn sp cháy vào bình (1) thì tăng 6,3 gam
3H_2O + P_2O_5 \to 2H_3PO_5
=> m_{bình tăng} = m_{H_2O} = 6,3 gam
=> n_{H_2O} = 0,35 mol
- Dẫn sp cháy vào bình (2) thì thu đc 25 gam kết tủa trắng
CO_2 + Ca(OH)_2 \to CaCO_3 + H_2O
0,25 <----------------- 0,25 (mol)
Từ ptrinh (*) ta có:
n_X = n_{H_2O} - n_{CO_2} = 0,35 - 0,25 = 0,1 mol
Ta có:
\overline{n_C} = \frac{0,25}{0,1} = 2,5
Suy ra: 2 < 2,5 < 3
Vì A,B là đồng đẳng liên tiếp nên => A,B có CTPT lll C_2H_6, C_3H_8
b) Gọi x, y lll số mol C_2H_6C_3H_8
Ta có hpt:
x + y = 0,1
2x + 3y = 0,25
Giải hpt ta đc:
x = 0,05
y = 0,05
=> \%V_{C_2H_6} = \%V_{C_3H_8} = \frac{0,05}{0,1} . 100\% = 50\%
Câu 3:
a) C_4H_{10} \xrightarrow{t^{\circ},xt} CH_4 + C_3H_6
C_4H_{10} \xrightarrow{t^{\circ},xt} C_2H_6 + C_2H_4
Câu 5:
Theo đề bài ta có: propane và butane có tỉ lệ mol 1:2
Gọi x là số mol của C_3H_8
=> n_{C_4H_{10}} = 2x (mol)
C_3H_8 + 5O_2 \overset{t^{\circ}}{\to} 3CO_2 + 4H_2O
C_4H_{10} + \frac{13}{2}O_2 \overset{t^{\circ}}{\to} 4CO_2 + 5H_2O
Ta có: m_{bgas} = 44x + 58.2x = 12000
=> x = 75 (mol)
...
 
Bài làm
Câu 2
Gọi CTTQ của 2 alkane là C_{\overline{n}}H_{2\overline{n}+2}
*Bình (1)
Khối lượng bình tăng <=> m_{H_2O} = 6,3g> n_{H_2O} = \frac {6,3}{18} = 0,35 mol
*Bình (2)
n_{CaCO_3} = \frac {25}{100} = 0,25 mol
CO_2 + Ca(OH)_2 \to CaCO_3 + H_2O
0,25<-----------------0,25 (mol)
Ta có
n_{Alkane} = n_{H_2O} - n_{CO_2} = 0,35 = 0,25 = 0,1 (mol)
BT C : n_{C} = n_{CO_2} = 0,25 mol
Có : \overline {C} = \frac {n_C}{n_{alkane}} = \frac {0,25} {0,1} = 2,5
Mà A,B là đồng đẳng kế tiếp => A : C_2H_6 ; B :C_3H_8
Gọi x,y lll số mol của C_2H_6 , C_3H_8
C_2H_6 + 3,5O_2 \xrightarrow {t^0} 2CO_2 + 3H_2O (1)
x------------------------>2x-------->3x
C_3H_8 + 5O_2 \xrightarrow {t^0} 3CO_2 + 4H_2O (2)
y---------------------------->3y------>4y
Từ pt (1)(2) ta có hpt
2x + 3y = 0,25
3x + 4y = 0,35
giải hpt : x = 0,05 ; y = 0,05
=> %V_{C_2H_6} = \frac {0,05}{0,1}.100 = 50%
%V_{C_3H_8} = \frac {0,05}{0,1}.100 = 50%
Câu 3
C_4H_{10} \xrightarrow {t^0,xt} CH_4 + C_3H_6
C_4H_{10} \xrightarrow {t^0,xt} C_2H_4 + C_2H_6
 
Bài làm
Câu 1.

a. CTCT (A)
1767172044573.png

Tên gọi: 2,3dimethyl butane
b. sp chính:
1767172185163.png
+ Cl_2 \overset{as}{\to}
1767172256214.png
+ HCl
Là sản phẩm chính bởi vì Cl gắn với C bậc cao ( bậc 3 )
sp phụ:
1767172290470.png
+ Cl_2 \overset{as}{\to}
1767172373503.png
+ HCl
Là sản phẩm phụ bởi vì Cl gắn với C bậc thấp hơn ( bậc 1 )
Câu 2.
a. Gọi CTTB của A và B là C_{\overline{n}}H_{2\overline{n}+2} + (\frac{3\overline{n}+1}{2})O_2 \overset{t^o}{\to} \overline{n}CO_2 + (\overline{n} + 1)H_2O (*)
Bình (1) tăng 6,3 g
=> 18n_{H_2O} = 6,3
n_{H_2O} = \frac{6,3}{18}
=> n_{H_2O} = 0,35 (mol)
Bình (2) xuất hiện 25g kết tủa
=> n_{CO_2} = n_{\text{kết tủa}}
n_{CO_2} = \frac{25}{100}
n_{CO_2} = 0,25 (mol)
Theo (*) ta có:
n_{C_{\overline{n}}H_{2\overline{n}+2}} = \frac{n_{CO_2}}{\overline{n}} (I)
Theo (*) lại có:
n_{C_{\overline{n}}H_{2\overline{n}+2}} = \frac{n_{H_2O}}{\overline{n}+1} (II)
Từ (I) và (II) => \frac{n_{CO_2}}{\overline{n}} = \frac{n_{H_2O}}{\overline{n}+1}
=> \overline{n} = 2,5
A,B liên tiếp trong dãy đồng đẳng
=> A là C_2H_6
B là C_3H_8
b. Gọi x,y lll số mol A, B
Btoan C: 2n_{C_2H_6} + 3n_{C_3H_8} = n_{CO_2}
2x + 3y = 0,25 (1)
Btoan H: 6n_{C_2H_6} + 8n_{C_3H_8} = 2n_{H_2O}
6x + 8y = 2.0,35 (2)
Từ (1) và (2) ta có hpt
Giải hpt ta được:
x = y = 0,05 (mol)
=> \%V_{C_2H_6} = \%V_{C_3H_8} = 50%
Câu 3.
a. C_4H_{10} \xrightarrow[cracking]{t^o, xt} CH_4 + C_3H_6
C_4H_{10} \xrightarrow[cracking]{t^o, xt} C_2H_6 + C_2H_4
C_4H_{10} \xrightarrow{t^o, xt} C_4H_8 + H_2
b.
Câu 5.
CH_4 + 2O_2 \overset{t^o}{\to} CO_2 + 2H_2O
C_3H_8 + 5O_2 \overset{t^o}{\to} 3CO_2 + 4H_2O
C_4H_10 + 6,5O_2 \overset{t^o}{\to} 4CO_2 + 5H_2O
b. Gọi x là số mol propane => số mol butane = 2x
Có 44x + 58.2x = 12 000 => x = 75 mol
Nhiệt lượng thu được khi đốt 12kg gas là 75. ( 2220 + 2.2850) . \frac{60}{100} = 356 400 kJ
1 ngày cần 10 000kJ
x ngày cần 356 400 kJ
=> x = 35,64
vậy hộ gia đình đó sử dụng hết bình ga 12kg trong hơn 35 ngày
 
Chỉnh sửa lần cuối:

7. CẤU TRÚC KHÔNG GIAN (NÂNG CAO)​

  • Trạng thái lai hóa: Tất cả nguyên tử Carbon trong Alkane đều ở trạng thái lai hóa $sp^3$.
  • Hình học phân tử: Các liên kết hướng về 4 đỉnh của một hình tứ diện đều.
  • Góc liên kết: Thực tế góc $H-C-H$ trong Methane là $109,5^\circ$. Khi mạch Carbon dài hơn, góc này có thể biến đổi nhẹ do sự đẩy nhau của các nhóm thế lớn.

8. ĐỘ BỀN LIÊN KẾT VÀ KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG​

  • Năng lượng liên kết ($E_b$): Liên kết $C-H$ trong Alkane có năng lượng khoảng $413$ kJ/mol, còn $C-C$ khoảng $347$ kJ/mol.
  • Đặc tính: Vì là liên kết $\sigma$ không phân cực (hoặc phân cực rất yếu), Alkane trơ với các tác nhân như acid mạnh, kiềm mạnh hay chất oxi hóa mạnh (như $KMnO_4$) ở điều kiện thường. Điều này giải thích tại sao chúng ta gọi chúng là Paraffin (từ tiếng Latin parum affinis - ít ái lực).

9. Phản ứng Wurtz: Phương pháp tăng mạch Cacbon hữu hiệu​

Đây là một trong những phản ứng quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ dùng để tổng hợp các ankan đối xứngkéo dài mạch cacbon.

a. Tổng quan phản ứng​

Phản ứng xảy ra khi cho các dẫn xuất ankyl halogenua tác dụng với kim loại Natri ($Na$) trong môi trường dung môi ete khan. Kết quả là hai gốc ankyl sẽ kết hợp lại tạo thành một phân tử ankan mới có số nguyên tử Cacbon gấp đôi hoặc tăng lên đáng kể.

Phương trình tổng quát:

$$2R-X + 2Na \xrightarrow{t^\circ, \text{ete khan}} R-R + 2NaX$$

b. Ví dụ tiêu biểu​

  • Từ Metyl clorua tạo Etan:

    $$2CH_3Cl + 2Na \to CH_3-CH_3 + 2NaCl$$
  • Từ Etyl bromua tạo n-Butan:

    $$2C_2H_5Br + 2Na \to C_2H_5-C_2H_5 + 2NaBr$$

c. Cơ chế hoạt động​

Phản ứng diễn ra thông qua việc hình thành các gốc tự do ($R^\bullet$) hoặc hợp chất cơ natri ($R-Na$) trung gian. Các gốc này cực kỳ hoạt động, chúng nhanh chóng tìm đến nhau để tạo thành liên kết cộng hóa trị $C-C$ bền vững.

d. Lưu ý khi thực hiện​

  • Dung môi: Phải là ete khan. Tuyệt đối không có nước vì Natri sẽ phản ứng với nước gây cháy nổ thay vì tham gia tổng hợp hữu cơ.
  • Tính ứng dụng: Hiệu suất cao nhất khi tổng hợp các ankan có mạch Cacbon đối xứng ($R-R$).
  • Hạn chế: Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen khác nhau (ví dụ $R-X$ và $R'-X$), sản phẩm sẽ là một hỗn hợp khó tách gồm $R-R, R'-R'$ và $R-R'$.
 

Người dùng đang xem chủ đề này

THPT chuyên trong tỉnh

Phần mềm thông dụng

QC

Back