Chuyên đề Alkine

[MasterMaster là thành viên đã được xác minh.]

CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC: ANKIN – LÝ THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI

A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM​

1. Tính chất hóa học​

Ankin là những hidrocacbon mạch hở có chứa một liên kết ba trong phân tử.

• Phản ứng cộng:
  • Cộng $H_2$: Tùy thuộc vào xúc tác. Dùng $Ni, t^\circ$ tạo ra ankan. Dùng $Pd/PbCO_3$ sẽ dừng lại ở giai đoạn tạo anken.
  • Cộng $H_2O$: Xúc tác $HgSO_4/H^+$. $C_2H_2$ cộng nước tạo ra andehit axetic ($CH_3CHO$). Các ankin khác tuân theo quy tắc cộng Markownikoff tạo ra xeton.
    Cộng Brom ($Br_2$): Làm mất màu dung dịch brom qua 2 giai đoạn4. Ở nhiệt độ thấp ($-20^\circ C$), phản ứng có thể dừng lại ở giai đoạn 15.
    
    
  • 
    Dime hóa và Trime hóa: Dưới tác dụng của nhiệt độ và xúc tác, axetilen có thể tạo thành vinylaxetilen (dime) hoặc benzen (trime).
    Phản ứng thế kim loại (Phản ứng đặc trưng):
    • Các ankin có liên kết ba đầu mạch (ank-1-in) có nguyên tử H linh động.
    • Tác dụng với dung dịch $AgNO_3/NH_3$ tạo kết tủa vàng nhạt10. Đây là phản ứng dùng để nhận biết ank-1-in.
      Phản ứng oxi hóa:
      • Oxi hóa hoàn toàn (đốt cháy): $C_nH_{2n-2} + (\frac{3n-1}{2})O_2 \rightarrow nCO_2 + (n-1)H_2O$.
        
        
      • Oxi hóa không hoàn toàn: Làm mất màu dung dịch $KMnO_4$.
      2. Phương pháp điều chế
    • Trong phòng thí nghiệm: Cho canxi cacbua (đất đèn) tác dụng với nước: $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$.
      
      
    • Trong công nghiệp: Nhiệt phân metan ở $1500^\circ C$: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$.
      
      B. CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ VÍ DỤ MINH HỌA
      Dạng 1: Phản ứng cộng
      • Mẹo giải: Xác định tỉ lệ mol $\frac{n_{X_2}}{n_{ankin}}$. Nếu tỉ lệ bằng 2, ankin phản ứng tối đa tạo hợp chất no
      • Ví dụ: Đốt cháy hidrocacbon A, sản phẩm cộng $Br_2$ chứa 85,56% Br về khối lượng. Tìm được A là $C_4H_6$
      Dạng 2: Phản ứng thế Ag trong
    • Lưu ý: Riêng $C_2H_2$ phản ứng với $AgNO_3$ theo tỉ lệ mol $1:2$ vì có 2 nguyên tử H linh động
    • Các ank-1-in khác phản ứng theo tỉ lệ $1:1$
    Dạng 3: Bài toán đốt cháy và oxi hóa
    Mẹo giải: Sử dụng công thức phân tử trung bình $C_nH_y$ để giải nhanh hỗn hợp nhiều hidrocacbon cùng số nguyên tử C20.
    Độ biến thiên khối lượng dung dịch: $\Delta m = (m_{CO_2} + m_{H_2O}) - m_{kết tủa}$.